Dr. Richard Webber wurde zu fortan die Rolle seines Lebens. Seit fast zwei Jahrzehnten verkörpert James Pickens Junior die väterlichste aller Figuren in der „Grey‘s Anatomy“- Saga. Er ist ein leidenschaftlicher Chef- bzw. Oberarzt und war zu Beginn auch der Mentor von Meredith Grey. Mit dessen Mutter Ellis hatte er während seiner Zeit als Assistenzarzt eine Affäre. Da beide jedoch zu dem Zeitpunkt schon verheiratet waren, wurde nichts aus der Beziehung. Im späteren Verlauf der Serie stellt sich heraus, dass Ellis schwanger von Richard war und sie eine gemeinsame Tochter haben. Mittlerweile ist Maggie Pierce eine junge Frau, die ebenfalls in die Fußstapfen ihrer Mutter getreten und Ärztin geworden ist. Im Grey Sloan Memorial finden Vater und Tochter wieder zueinander.
Ein großes Laster, mit dem der Charakter zu kämpfen hat, ist seine Alkoholsucht, bei der er immer wieder Rückfälle hat. Für James Pickens Jr. ist dieser Aspekt der Rolle ein sensibles Thema. Sein eigener Vater war Alkoholiker und um diesen zu ehren, verzichtet er privat aufs Trinken.
Für seine langjährige Rolle in „Grey‘s Anatomy“ wurde James Pickens Junior mehrfach ausgezeichnet:
In seinem Privatleben hat der Amerikaner schon lange Erfüllung gefunden. Schon im Jahre 1984 heiratete er seine große Liebe Gina Taylor, mit der er bis heute zusammen ist. Das Paar hat zwei gemeinsame Kinder, die ebenfalls im Showbusiness arbeiten. Sein Sohn Carl ist in der Hip Hop-Szene unterwegs und seine Tochter Gavyn hatte bereits einen Gastauftritt als Darstellerin bei „Grey‘s Anatomy“.
Funfact: Das amerikanische Onlinemagazin „tvovermind.com“ hat einen ganz besonderen Fact über Pickens enthüllt: Dieser hat nämlich ein Hobby, was man im Normalfall so gar nicht mit dem autoritären Dr. Webber assoziieren würde. Der Schauspieler ist nämlich leidenschaftlicher Rodeo Roper! Bei dieser Sportart muss ein Reiter versuchen, einen frei laufenden Stier mit einem Lasso einzufangen. Er macht das ganze nicht nur aus Spaß, denn Pickens ist offiziell sogar ein Mitglied des amerikanischen Profiteams.